В 1938 году в третий раз проводился розыгрыш Кубка СССР по футболу. Именно в 1938 году Херсонский футбол впервые был представлен в этом втором по значимости (после чемпионата) турнире. Херсон был представлен тремя командами; "Пищевик", "Знание" и "Водник".

В розыгрыше Кубка СССР 1938 года принимало участие около трёхсот команд, которые на предварительном этапе были разделены на 20 территориальных групп. 

Среди участников розыгрыша были команды с такими интересными названиями как: "Строитель Востока" из Новосибирска и Свердловска, "Снайпер" Подольск, "Красная роза" Москва, "Фарфоровый завод имени газеты Правда" Дулево, "Металлург Востока" Свердловск, "Здоровье" Харьков. 

Херсонские команды попали в 16-ю одесскую зону, в которой было 16 команд; "Буревестник" Кривой Рог, "Локомотив" Котовск, "Дзержинец" Кременчуг, "Спартак" Тирасполь, "Локомотив" Вознесенск, "Пищевик" Одесса, "Локомотив" Одесса, "Руда" Кривой Рог, "Динамо" Николаев, "Сельмаш" Кирово, "Сталь" Кривой Рог, "Строитель" Кривой Рог, "Судосторитель" Николаев. Команды были разделены на пары, победитель проходил дальше, вот как закончились матча с участием Херсонских команд.

6 мая 1938 год. 

"Пищевик" Херсон - "Динамо" Николаев 0:4

"Сельмаш" Кирово - "Знание" Херсон 2:1

"Судостроитель" Николаев - "Водник" Херсон 8:0

Вот такой неудачный кубковый дебют получился у Херсонских команд.